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萜类 番茄红素

番茄红素

一、化学结构与理化性质

番茄红素(lycopene)含13个双键,其中11个为共扼双键。分子式为C40H56,分子量为536.9,CAS号为502-65-8。

番茄红素的化学结构

天然存在的番茄红素主要为全反式番茄红素,如红番茄中94%~96%的番茄红素为全反式番茄红素[1]。合成番茄红素为红色至黑紫色的结晶粉末,不溶于水,溶于氯仿和四氢呋喃,微溶于乙醚、己烷和植物油,几乎不溶于甲醇和乙醇。含1%番茄红素的氯仿溶液呈深橙红色澄清溶液,其己烷溶液在470nm显示最大吸收。

番茄红素对光、热及氧气不稳定,暴露于光和热会触发其从反式到顺式的构型转换。顺式和反式番茄红素的物理化学特性不同,这些区别包括较低的熔点,更低的特异性吸收和最大吸收的位移[2]。

二、主要来源与生产制备方法

主要来源  番茄红素广泛分布于各种植物中,如西瓜、南瓜、李子、柿子、胡椒果、桃、木瓜、芒果、番石榴、葡萄、红色葡萄柚、红莓、云莓、柑橘等的果实,茶的叶片及萝卜、胡萝卜等的根部,成熟的红色植物果实中含量较高。在每100g食物中番茄红素的含量分别为:西红柿3~20mg、西瓜2.3~7.2mg、番石榴(粉红色)5.23~5.50mg、番木瓜0.11~5.3mg、葡萄柚(粉红)0.35~3.36mg、胡萝卜 0.65~0.78mg。在植物中,番茄红素主要存在于植物细胞的有色体中。人类自身不能合成番茄红素,需通过膳食等补充,番茄红素吸收后可广泛分布于血液、肾上腺、肝、睾丸、前列腺、乳腺.卵巢、消化道等组织器官中,其中血液、肾上腺和睾丸含量较多[3]。

生产制备方法  番茄红素是脂溶性色素,可采用有机溶剂提取法、超临界CO2萃取法、高效液相色谱法、酶法、微生物发酵法及直接粉碎法等提取方法。目前较为常用的有超临界CO2萃取法和有机溶剂提取法。

三、生理功能及作用

抗氧化作用  番茄红素能够通过物理和化学方式淬火单线态氧,捕捉过氧化自由基。虽然多数类胡萝卜素都是有效的抗氧化剂,但番茄红素淬灭单线态氧的活性最强。番茄红素是目前已知的最有效的抗氧化活性物质,其抗氧化能力是β-胡萝卜素的3.2倍,更是维生素E的100倍。

降低血脂  由于番茄红素的抗氧化作用,可以显著降低血清脂质水平和阻止低密度脂蛋白胆固醇的氧化破坏,从而减少动脉粥样硬化和冠心病的发病危险。

增强免疫力  番茄红素可以增强细胞间隙连接通信,促进吞噬细胞和淋巴细胞间的相互作用,通过分泌细胞活化因子活化细胞,增强细胞的吞噬能力和促进淋巴细胞转化来增强免疫功能。研究发现,番茄红素可以促进白介素2(IL-2)、白介素4(IL-4)的分泌,增强体液免疫能力,提高老年人免疫力。番茄红素对非特异性细胞免疫也有明显的促进作用。

抗癌  研究指出,番茄红素可抑制乳腺癌、肺癌及子宫内膜癌细胞的生长。给动物服用强力致癌物后再给予高剂量的番茄红素,可抑制肿瘤生长,而且剂量越高,抗癌的功效就越强。番茄红素对于香烟烟雾中的化学致癌物尤其有效。番茄红素能保护皮肤不受紫外线伤害。

其他  改善皮肤过敏症状、抗辐射、降压等。

四、安全性研究

人群资料  缺乏:没有资料数据。

过量:11项番茄红素安全性研究表明,每日给予番茄红素0.5mg持续4周或每日给予75.0mg持续1周均未发现人体各项指标(包括体重、血液学指标、免疫功能和肝功能指标)有任何异常。对健康人群和前列腺癌患者均进行了补充番茄红素的耐受性评估,一般来说,每日给予高达75.0mg的番茄红素耐受性良好,未发现任何相关的疾病或不良生物效应[3-5]。

2000年美国IOM总结临床数据表明,长期服用番茄红素补充剂唯一的影响只限于很少的皮肤色素沉着,但此色素沉着(胡萝卜素黄皮病/番茄红素黄皮病)对人体无害,停止摄入后便可很快恢复正常。其他尚未见报道[14]。

代谢情况  番茄红素从消化道被摄人后经小肠吸收进入血液,然后被转运到肝储存,当需要时,可从肝中调出,再从血液运至靶器官。

急性毒性  小鼠经口、皮下注射和腹腔注射MTD均大于3000mg/kg[6]。

遗传毒性  小鼠骨髓微核试验和人类淋巴细胞染色体畸变试验显示番茄红素不具有遗传毒性。不但如此还发现番茄红素对DNA.损伤具有保护作用[7-8]。

亚慢性毒性 (1)大鼠:每日给予大鼠高达1000mg/kg的番茄红素100d,或每日给予20mg/kg的番茄红素200d,未观察到任何由受试物引起的毒性反应。

经口给予大鼠合成的番茄红素产品13周,未观察到明显的毒性反应,得到合成的番茄红素产品的NOAEL为300mg/kg;另有研究得出番茄红素的NOAEL为500mg/kg[9-12]。

(2)犬:给予犬喂饲100mg/kg的番茄红素192d,除观察到肝和肾轻微色素沉着外,未观察到任何毒性反应[11]。

慢性毒性与致癌性  通过饮用水给予小鼠高达10mg/kg、大鼠1.8mg/kg的番茄红素进行慢性毒性和致癌性研究,未观察到任何与受试物相关的试验指标改变[13]。

生殖与发育毒性  给予大鼠番茄红素10~20mg/kg,持续约200d(交配前至整个妊娠期),未观察到与受试物相关的生殖和发育指标改变。

另一项Wistar大鼠致畸研究中,整个妊娠期给予孕鼠番茄红素1000mg/kg未观察到受试物具有致畸作用[3]。

对大鼠进行胚胎毒性试验发现,每天摄入3000mg/kg合成的番茄红素,对机体及胚胎没有任何毒性作用,兔每天摄入2000mg/kg的合成番茄红素,对机体及胚胎没有任何毒性作用。

其他  IOM组织发现,过量摄入番茄红素可致皮肤黄染,这对人体健康危害不大,且这种情况是可逆。

五、常见使用方法与调査/推荐摄入量

常见使用方法

食品  合成的番茄红素被用于食品色素和食品添加剂,其所用于的食品包括冷冻乳制甜品、乳类产品、酱、瓶装水、碳水饮料、水果与蔬菜汁、大豆饮料、糖果、汤、色拉酱和其他食品与饮料。美国GRAS批准合成的番茄红素在酸奶、饮料、肉制品中的最大使用量是2g/100g、2.5g/100g 和 5g/100g。

保健食品  番茄红素也可用于多维生素与多矿物质片、食物补给品及日常饮食替代品。

其他  用于药品、化妆品等。

调查/推荐摄入量

调查摄入量  美国国家营养健康调查发现,2岁以上的人番茄红素的平均摄入量为7.9mg/d,第90百分位为22.8mg/d,约70%2岁以上的人番茄红素的平均摄入量为10.9mg/d,第90百分位为27.8mg/d。中国尚没有实际调査数据。

推荐摄入量  2006年JECFA确立合成番茄红素作为黄色或红色食品着色剂使用的ADI为0~0.5mg/kg。

六、国际组织和各国政府评价、批准、认可情况

中国  批准作为着色剂(中华人民共和国卫生部2008年第27号公告)可应用于饮料(包装饮用水除外),最大使用量15mg/kg;糖果,最大使用量60mg/kg,固体汤料,最大使用量390mg/kg;半固体复合调味料,40mg/kg。以上均以纯番茄红素计。可用于保健食品,可做抗氧化、增强免疫力的声称。

美国  批准番茄红素作为食品着色剂,并认为是安全的,按生产需要量添加,可应用于谷类、饮料、速溶汤、奶饮料、奶酪等。可允许声称降低癌症风险。合成的番茄红素被列入GRAS名单,GRN: 000119。三孢布拉霉来源的番茄红素列人GRAS名单,GRN: 000173。同时95%~105%纯度的番茄红素被作为膳食补充剂使用。

欧盟  批准作为天然的和合成的和番茄红素为食品着色剂,在94/36/EC的指令中列为E 160d。95/45EC就合成番茄红素作为食品着色剂添加于食品,特别考虑到其安全性应用和纯度。提取番茄红素作为着色剂不少于5%,合成的纯度不低于96%。对从自然中摄入的番茄红素,欧盟尚未制定ADI值,合成番茄红素在软饮料、糖果、冰淇淋中的最大添加量分别为25PPm、50ppm和50ppm。批准三孢布拉霉来源的番茄红素为新资源食品(2006/721/EC)。

澳/新  认为番茄提取物番茄红素为非传统食品、非新资源食品。确定没有安全问题。批准作为食品添加剂,编号为160d,作为着色剂和膳食补充剂使用。

CAC国际食品法典委员会批准3个来源的番茄红素:西红柿、三孢布拉霉和合成的番茄红素(INS No.160d)为食品着色剂,没有确定ADI。

其他日本等国家和地区早批准番茄红素作为着色剂或是膳食补充剂使用。

七、注意事项和禁忌

不适宜人群  未查见相关文献资料。

禁忌  未查见相关文献资料。

与药物相互作用  与β-胡萝卜素共同摄入可能会增加番茄红素的吸收。

其他 (1)影响实验室检验:番茄红素可能减少男性前列腺癌患者的血浆前列腺特异性抗原(PSA)水平。

(2)与疾病:初步研究表明,番茄红素可能增加前列腺癌转移,但不影响癌细胞的增殖,已诊断为前列腺癌的男性避免服用番茄红素[14]。


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