柚皮苷

一、化学结构与理化性质

柚皮苷（naringin）又名柚皮苷、柚苷、柑橘苷、异橙皮苷，全称为柚皮素7-O-新橙皮糖苷，是三羟基黄烧酮类化合物，属于二氢黄酮。化学名为naringenin-7-O-neohesperidoside 或4'，5，7-trihydroxyflavanone-7-rhamnoglucoside。分子式为C27H32O14，分子量为580.55，CAS号为10236-47-2。

柚皮苷的化学结构

柚皮苷为白色至浅黄色结晶性粉末，多为6～8水合物，熔点约为83℃。110℃干燥至恒重得二水合物，熔点为171℃。1g溶于1000ml水，溶于丙酮、乙醇、热醋酸和热水，不溶于乙醚、己烷和氯仿。在碱性条件下，吡喃酮环开裂，经氢化处理，可制备二氢查耳酮甜味剂，甜度约为蔗糖的150倍。

二、主要来源与生产制备方法

主要来源  主要存在于芸香科植物柚（Citrus grandis）果实，葡萄柚（C.paradisi）果实，枸橘（Ponciws trifoliata）果实、叶，梧桐科植物球穗千斤拔（Flemingia strobilifera）叶，唇形科植物牛至（Origanum vulgare）以及蕨类植物，如Cetarach officinarum和铁线蕨属（Adjmitiwi）的一些种类中。柚皮比果肉的柚皮苷含量高，柚皮中柚皮苷的含量大约为1%～6%，分布于柚皮的不同部位，随果实成熟度增加而降低。不同品种和不同产地的柚皮中所含柚皮苷含量也有不同，其中以化橘红和胡柚中较多。

生产制备方法  生产制备方法有热水浸提法、碱提酸沉淀法、超滤法和有机溶剂提取法（丙酮提取法、乙醇提取法）等。

三、生理功能及作用

抗氧化作用  柚皮苷对DPPH ▪、超氧阴离子和羟自由基均有良好的清除作用，能有效抑制脂质过氧化。柚皮苷可通过增加超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）活性，上调SOD、CAT、谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）基因表达而发挥其抗氧化作用[8,9]。

抗肿瘤  柚皮苷可减少阿糖胞苷（cytosine ara-binoside）诱导产生的活性氧，同时增加抗氧化酶活性，抑制癌细胞，而对正常细胞具有保护作用。柚皮苷阻碍H2O2诱导的细胞毒和凋亡相关基因的表达或蛋白质的合成。柚皮素通过刺激氧化损伤的DNA进行切割修复而预防前列腺癌细胞的基因突变，对放射性的DNA损伤也有保护作用[7]。

对循环系统的作用  柚皮苷可以促进胆固醇从血浆到肝的转运和胆汁分泌排泄、抑制HDL向VLDL或LDL的转化，从而降低动脉硬化和冠心病的发生风险，并可以降低舒张压[6,9]。

其他  柚皮苷还具有抗过敏、抗炎镇痛、抗病毒、抑菌、改善软骨组织细胞功能及抑制前脂肪细胞的增殖和分化等作用。

四、安全性研究

人群资料  未査见相关文献资料。

代谢情况  经胃肠淋巴系统吸收，在肝中转化为糖苷或盐类衍生物，经胆汁-粪便、经尿或经呼吸排泄。

急性毒性  大鼠口服LD50约为10g/kg，小鼠口服LD50为1000mg/kg。

遗传毒性  未查见相关文献资料。

亚慢性毒性  未査见相关文献资料。

慢性毒性与致癌性  非竞争性抑制甲状腺激素的碘化[2]。

生殖与发育毒性  未査见相关文献资料。

其他  未查见相关文献资料。

五、常见使用方法与调查/推荐摄入量

常见使用方法

食品  可作为天然色素，风味改良剂和苦味剂用于食品饮料的生产，也可作为合成高甜度、无毒、低能量的新型甜味剂二氢柚苷查耳酮和新橙皮苷二氢查耳酮的原料。

保健食品  在心脑血管疾病方面的保健食品中含有一定量的柚皮苷。

其他  用于治疗细菌感染，常见于镇静类药物，栓剂、洗剂、注射液、片剂、胶囊等。

调查/推荐摄入量

调查摄入量  未査见相关文献资料。

推荐摄入量  未查见相关文献资料。

六、国际组织和各国政府评价、批准、认可情况

中国  未査见相关文献资料。

美国  批准其作为食品添加剂，批准为GRAS物质，编号182.20。

欧盟  未查见相关文献资料。

澳/新  未查见相关文献资料。

七、注意事项和禁忌

不适宜人群  未査见相关文献资料。

禁忌  未査见相关文献资料。

与药物相互作用  与他莫昔芬同服可增加他莫昔芬的生物活性[5]。可增加非洛地平的生物活性[4]。

其他  未查见相关文献资料。